Anna, dopo aver digerito il fidanzamento di suo padre con la famosissima attrice Helena Montaine, si trova ormai incastrata nel ruolo di It Girl (anche perché i due convoleranno a nozze a breve). Lei però resta un vero disastro sociale… Per esempio non riesce a capire se Connor ora è il suo ragazzo, visto che non si sono ancora baciati. E perché con lui c'è sempre Stephanie, la sua compagna di arte. La situazione, già complicata, va completamente fuori controllo quando Anna ha la pessima idea di scegliere la giornata dello sport che coinvolge tutta la scuola per dimostrare di essere una perfetta It Girl. E come se non bastasse, James, ovvero il secondo ragazzo più carino della classe, insiste per essere il suo allenatore…
